Keberadaan daerah Madiun di Nusantara selama ini telah dikenal sebagai salah satu daerah yang difungsikan sebagai pusat sivitas politik sosial dan ini telah berlangsung sejak jaman dulu dengan nama populer pada waktu itu adalah Wengker. Memasuki masa Kerajaan Majapahit berakhir, Purabaya alias Madiun menjadi identik dengan keberadaan tokoh Panembahan Madiun yang dengan sukses mengubah tempat ini menjadi semakin dikenal oleh banyak orang pada masa itu. Seperti mengutip Babad Tanah Djawi dijelaskan bahwa Panembahan Madiun bernama Pangeran Timoer merupakan seorang anak dari keturunan Sultan Trenggana dikenal sebagai Sultan Demak ke-3. Pangeran Timoer memiliki seorang putri yang sangat cantik jelita bernama retno Dumilah kelak akan menjadi penerus kerajaan tetapi di tengah jalan takluk pada Mataram. Selanjutnya Madiun pindah tangan ke dalam wilayah Mataram pada saat Panembahan Senopati mulai melebarkan wilayah ke daerah timur menyeberangi Bengawan Madiun. Maka terjadilah perebutan wilayah di madiun yang disambut dengan perlawanan sengit oleh kekuatan pasukan dibawah kepemimpinan Retno Dumilah. Maka dari itu Panembahan Senopati mulai mengaplikasikan tradisi-tradisi Jawa Kuno dengan mempersunting Retno Dumilah sebagai istri tercinta. Dengan adanya perkawinan ini selanjutnya Retno Dumilah pindah ke Kota Gede dan sejak saat itu Madiun secara resmi menjadi sekutu Mataram.

Salah satu daerah di Nusantara yang dikenal sebagai kawasan yang sangat kaya akan rempah-rempah, Madiun saat ini juga aktif difungsikan sebagai objek wisata favorit sepanjang masa dengan menyuguhkan panorama alam yang cantik. Termasuk tempo dulu pada masa Belanda sedang berburu rempah-rempah dalam skala besar untuk dikirim ke negaranya di Eropa. Pertama kali beredar isu mengenai wilayah Madiun mempunyai kekayaan melimpah ruah adalah diperoleh dari laporan yang disebarkan oleh seseorang dengan nama Nicolas Hartigh merupakan Duta Besar VOC untuk penempatan di Mataram pada tahun 1743. Inilah yang menjadi pemicu Kolonial belanda merasa tertarik dengan daerah Madiun yang berlokasi di lereng Pegunungan Wilis merupakan salah satu area strategis berlokasi di Nusantara yang terkenal sebagai wilayah penghasil kopi terbesar di Nusantara pada waktu itu. Ini adalah salah satu wilayah kaya telah dibuktikan dengan Bupati Madiun pada waktu itu memperoleh gelar Raden Arya atau raden Tumenggung yang menunjukkan kekuasaan wilayah kabupaten dengan gelar kehormatan adalah Ngabehi.

Ketika memasuki masa kekuasaan Gubernur Jenderal H. W. Daendels, Bupati Madiun masa itu adalah Raden Rangga Prawiradirjo memulai sebuah kondisi resistensi ke Belanda, dimana perlawanan Bupati Madiun ini dikenal sebagai titik awal dari serangkaian konflik yang muncul di seluruh daerah Jawa contohnya adalah Perang Sepoy tahun 1812 yang berakhir di Perang Jawa tahun 1830. Dan setelah Perang Jawa selesai tahun 1830 melalui Perjanjian Sepreh/Perjanjian Ngawi, Madiun kemudian menjadi salah satu kabupaten yang secara langsung berada di bawah kekuasaan pemerintah kolonial. Pertama kali administrasi Belanda di Madiun dimulai dengan adanya pembentukan karesidenan Madiun memasuki tahun 1932 dimana jabatan Residen Madiun pertama diangkat sosok bernama L de Launy. Kemudian dilanjutkan dengan Belanda melakukan pengangkatan terhadap seorang asisten residen untuk ditempatkan di daerah Ngawi, Ponorogo dan Pacitan.

Di sinilah mulai dikenal sistem tanam paksa, Gubernur Jenderal Van den Bosch mulai menerapkan mekanisme pajak kepada para Bupati termasuk Bupati Madiun pada saat itu bernama Prawiradirja. Memasuki tahun 1866, Belanda memperluas wilayah administrasi dengan cara mengangkat Asisten Residen yang bertugas untuk membawahi wilayah Magetan. Sekaligus dilakukannya pembentukan kota-kota kecil di wilayah Karesidenan madiun dan pada tahun 1877 dibentuk penyederhanaan pola wilayah ketika muncul adanya perampingan birokrasi dengan cara memangkas jumlah kabupaten hingga memiliki 5 kabupaten saja namun dikenal sebagai wilayah kaya akan rempah-rempah tersentral di mpacitan, Ponorogo, Magetan, Ngawi dan Madiun. Dimana sebelumnya terdapat empat kabupaten yang juga dihapus pada tahun 1839 yaitu Arjowinangun, Sumoroto, Jogorogo, dan Purwadadi.

Semenjak memasuki tahun 1877, seluruh kegiatan skala besar dan kecil dari pihak pemerintahan berpusat di kota kabupaten yang secara sekaligus menjadi salah satu pusat karesidenan hingga tahun 1918. Sedangkan daerah lain merupakan wilayah Kasunanan atau Kasultanan maka Pacitan yang bekerjasama dengan kedua kerajaan saat ada perjanjian seprej tidak dilibatkan selanjutnya. Daerah Pacitan secara resmi kemudian menjadi wilayahnya memasuki tahun 1867 dan bergabung dalam wilayah karesidenan belakangan.